İçeriğe atla

Oligosakkaritler ve Polisakkaritler

TİKİPedi sitesinden

Oligosakkaritler ve Polisakkaritler: Biyolojik Yapı ve Fonksiyonun Moleküler Mimarisi

Giriş

Canlı sistemlerin temelini oluşturan moleküller arasında karbonhidratlar, hem enerji metabolizmasının temel para birimi hem de biyolojik yapıların vazgeçilmez yapı taşı olarak merkezi bir konuma sahiptir. Bu moleküllerin en basit formu olan monosakkaritler, polimerizasyon olarak bilinen hassas bir birleşme süreciyle, kendilerinde bulunmayan yepyeni ve karmaşık özelliklere sahip makromoleküller olan oligosakkaritleri ve polisakkaritleri meydana getirirler. Bu süreç, basit birimlerin bir araya gelerek nasıl hayati fonksiyonlar üstlenen karmaşık sistemler inşa ettiğinin en dikkat çekici örneklerinden birini sunar. Bu raporun amacı, oligosakkaritler ile biyolojik öneme sahip temel polisakkaritlerin (nişasta, glikojen ve selüloz) detaylı biyokimyasal analizini yapmak ve bu moleküllerin incelikli yapılarında ve özelleşmiş fonksiyonlarında tezahür eden nizam, gaye ve sanat ilkelerini kavramsal bir çerçevede incelemektir. Rapor boyunca, ortak ve basit bir yapı taşından (glukoz), işlevsel olarak bu denli farklı ve karmaşık sistemlerin nasıl ortaya çıktığı sorusu, bilimsel veriler ışığında ele alınacaktır.

Bilimsel Açıklama ve Güncel Bulgular

Temel Kavramlar: Monomerlerden Polimerlere

Monosakkaritler: Polimerik Yapıların Temel Birimleri

Polisakkaritlerin yapısını anlamanın ilk adımı, onları oluşturan temel birimleri, yani monosakkaritleri tanımaktır. Bu rapor kapsamında incelenecek olan nişasta, glikojen ve selüloz gibi temel polisakkaritlerin tamamının yapı taşı D-glukozdur. Glukoz, çözelti içerisinde doğrusal zincir formundan ziyade, polimerleşme için bir ön koşul olan halkalı bir hemiasetal formunda bulunur.1 Bu halkalı yapı, glikozidik bağların kurulması için gerekli olan reaktif merkezleri sunar.

Glikozidik Bağın Kurulumu: Stereokimyanın Belirleyici Rolü

Monosakkaritlerin birbirine bağlanarak daha büyük yapılar oluşturması, glikozidik bağ adı verilen özel bir kovalent bağ türü aracılığıyla gerçekleşir. Bu bağ, bir monosakkaritin hemiasetal grubundaki anomerik karbon ile bir başka molekülün (genellikle başka bir monosakkaritin) hidroksil grubu arasında bir yoğunlaşma (kondenzasyon) reaksiyonu sonucu oluşan bir tür eter bağıdır.2

Bu bağın oluşumunda kritik rol oynayan unsur, anomerik karbondaki hidroksil grubunun uzaysal yönelimidir. Bu yönelim, halkanın düzleminin altında (aksiyal) ise alfa (α), üzerinde (ekvatoryal) ise beta (β) olarak isimlendirilir.4 Biyolojik sistemlerde bu bağların kurulumu, genellikle UDP-glukoz gibi aktive edilmiş şeker nükleotidleri aracılığıyla, yüksek derecede özgül enzimler tarafından katalizlenir.3

Görünüşte küçük olan bu stereokimyasal farklılık, yani bağın α ya da β olması, sentezlenen polimerin üç boyutlu yapısını, fiziksel özelliklerini ve nihayetinde biyolojik fonksiyonunu temelden belirleyen en önemli faktördür.5 Glikozilasyon reaksiyonlarının karmaşıklığı üzerine yapılan çalışmalar, bu sürecin SN​1 ve SN​2 mekanizmaları arasında bir spektrumda ilerlediğini ve hassas bir kontrol gerektirdiğini göstermektedir.7 Dolayısıyla glikozidik bağ, sadece basit bir kimyasal bağlantı değil, aynı zamanda yapısal bilgiyi de taşıyan bir unsurdur. Bağın oluşumu anında belirlenen α veya β stereokimyası, polimerin esnek bir enerji deposu mu (nişasta, glikojen) yoksa sağlam bir yapısal eleman mı (selüloz) olacağını tayin eden temel bir “belirleme noktası” işlevi görür. Bu durum, bağı basit bir kimyasal birleşmenin ötesine taşıyarak, derin bir biyolojik özelleşme noktası olarak konumlandırır.

Oligosakkaritler: Sinyal Molekülleri ve Prebiyotikler

Oligosakkaritler, genellikle 3 ila 15 arasında az sayıda monosakkarit biriminin glikozidik bağlarla birleşmesiyle oluşan karbonhidratlardır.8 Bu moleküllerin rolleri, basit enerji kaynaklığının ötesine geçerek, proteinlere veya lipitlere bağlandıklarında hücre sinyallemesi, hücreler arası iletişim ve hücresel tanıma gibi karmaşık süreçlerde görev almalarını kapsar.8

Güncel Bulgular: Prebiyotik Fonksiyonlar

Son yıllarda yapılan araştırmalar, fonksiyonel oligosakkaritlerin prebiyotik özellikleri üzerinde yoğunlaşmıştır.9 Prebiyotikler, üst sindirim sisteminde sindirilemeyen ancak kolona ulaştıklarında Bifidobacterium ve Lactobacillus gibi faydalı bakteriler tarafından seçici olarak fermente edilen gıda bileşenleridir.10 Bu seçici fermantasyon süreci, bağırsak mikrobiyotasının sağlığını iyileştirme, mineral emilimini artırma ve bağışıklık sistemini modüle etme gibi çok sayıda sağlık faydasıyla ilişkilendirilmiştir.10 Bu özellikleri sayesinde oligosakkaritler, biyouyumlulukları ve biyobozunurlukları nedeniyle fonksiyonel gıdalarda şeker ikamesi, tekstür düzenleyici ve diyet lifi olarak giderek daha fazla kullanılmaktadır.10

Depo Polisakkaritleri: Enerjinin Hassas Koordine Edildiği Sistemler

Nişasta: Bitkisel Enerji Depolamanın İki Bileşenli Mimarisi

Yapı: Nişasta, yüksek bitkilerde enerji depolamak amacıyla yarı kristal granüller halinde sentezlenen bir biyopolimerdir.13 Bu granüller, iki farklı polimerin birleşiminden meydana gelir: amiloz ve amilopektin.15

  • Amiloz: Temel olarak α-1,4 glikozidik bağlarla birbirine bağlanmış D-glukoz birimlerinden oluşan, dallanmamış veya çok az dallanmış doğrusal bir polimerdir. Bu bağ geometrisi, amilozun sarmal (helikal) bir yapı kazanmasına neden olur.15 Genellikle nişastanın %15-35’ini oluşturur.14
  • Amilopektin: Doğadaki en büyük moleküllerden biri olan amilopektin, α-1,4 bağlı glukoz zincirlerinden oluşan bir ana iskelete ve belirli aralıklarla bu iskelete α-1,6 bağlarıyla eklenmiş yan dallara sahip, oldukça dallanmış bir polimerdir.13 Dalların kümelenmiş yapısı, çift sarmal yapılarının oluşumuna olanak tanır ve nişastanın ana bileşenini teşkil eder.17

İşlev: Amiloz ve amilopektinin yapısal farklılıkları, nişastanın jelatinizasyon, retrogradasyon (yeniden kristalleşme) ve viskozite gibi fonksiyonel özelliklerini doğrudan etkiler.14 Sarmal ve dallanmış yapı, glukozun osmotik olarak aktif olmayan bir formda yoğun bir şekilde paketlenmesini sağlarken, aynı zamanda enerji mobilizasyonu sırasında enzimlerin erişimi için çok sayıda indirgenmeyen uç sunar.13

Güncel Bulgular: Biyosentez: Nişasta biyosentezi, birden fazla enzim izoformunun görev aldığı, yüksek düzeyde koordine edilmiş bir süreçtir.17 Bu süreçte ADP-glukoz pirofosforilaz (AGPaz), nişasta sentazlar (SS), nişasta dallandırıcı enzimler (SBE) ve dallanma çözücü enzimler (DBE) gibi anahtar enzimler rol alır.17 Son araştırmalar, farklı nişasta sentaz izoformlarının özgül rollerini aydınlatmaktadır. Örneğin, SSIII’ün uzun B zincirlerinin sentezinde ve nişasta granülünün başlatılmasında önemli olduğu, diğer izoformların ise belirli zincirleri uzattığı anlaşılmıştır.23 Bu enzimlerin hassas koordinasyonu, nişasta granülünün son derece düzenli, yarı kristal yapısının ortaya çıkmasıyla sonuçlanır.17 Güncel derlemeler, anahtar enzimler bilinse de bu enzimlerin bir kompleks olarak nasıl kontrol edildiği ve birlikte nasıl işlev gördüğü konusunda hala önemli belirsizlikler olduğunu vurgulamaktadır.23

Glikojen: Hayvansal Enerjinin Hızlı Mobilizasyonu İçin Tasarlanmış Yapı

Yapı: “Hayvan nişastası” olarak da bilinen glikojen, hayvanlardaki birincil enerji depolama polisakkaritidir.15 Yapısal olarak amilopektine benzemekle birlikte, ondan çok daha sık ve yoğun bir şekilde dallanmıştır; α-1,6 dallanma noktaları yaklaşık her

8-12 glukoz biriminde bir bulunur.29 Bu aşırı dallanma, glikojenin en belirleyici yapısal özelliğidir.31

İşlev: Bu son derece dallanmış mimari, molekülün yüzeyinde çok sayıda indirgenmeyen uç meydana getirir.29 Bu yapı, glikojenin fonksiyonu için hayati öneme sahiptir. Çünkü enerji ihtiyacı doğduğunda, glikojen fosforilaz gibi yıkım enzimleri bu uçların hepsine aynı anda etki ederek glukoz monomerlerinin son derece hızlı bir şekilde serbest bırakılmasını sağlar.28 Glikojen, temel olarak karaciğerde (kan glukoz homeostazını sağlamak için) ve kaslarda (lokal bir yakıt rezervi olarak) depolanır.32

Nişasta ve glikojen arasındaki mimari fark, bir tür farkından ziyade, bir derece ve optimizasyon farkıdır. Her ikisi de enerji depolama için aynı α-bağ kimyasını kullanır. Ancak glikojenin mimarisi, hareketli ve yüksek enerji talebi olan organizmaların (hayvanlar) ihtiyaç duyduğu daha yüksek metabolik akış hızına göre “ayarlanmıştır”. Nişasta ise yerleşik organizmalarda (bitkiler) uzun süreli ve kararlı depolama için optimize edilmiştir. Glikojenin dallanma yoğunluğundaki bu küçük artış, bir bitki ile bir hayvan arasındaki fizyolojik farkı yansıtan moleküler bir adaptasyondur. Bu durum, bu moleküllerin mimarisinin rastgele olmadığını, içinde bulunduğu biyolojik sistemin özel ihtiyaçlarına ve operasyonel bağlamına göre hassas bir şekilde ayarlandığını düşündürmektedir.

Güncel Bulgular: Metabolik Düzenleme: Glikojen metabolizması, karmaşık allosterik ve hormonal düzenleme mekanizmalarına tabidir.31 Son bulgular, glikojen sentezini başlatan iki insan glikojenin izoformu olan GYG1 ve GYG2’nin farklı fizyolojik rollerini ortaya koymuştur. GYG1 sentezi aktif olarak teşvik ederken, düşük enzimatik aktivitesine rağmen GYG2’nin glikojen oluşumunu baskıladığı ve partikül birleşimini etkilediği gösterilmiştir.35 GYG1 ve GYG2 arasındaki koordinasyonun, uygun miktar ve boyutta glikojen partikülleri üretmek için gerekli olduğu ve böylece hücresel glukoz homeostazının sağlandığı anlaşılmıştır.35 Diğer çalışmalar, protein fosfataz 1 (PP1) ve onun çeşitli glikojen hedefleyici G alt birimlerinin (örneğin, PPP1R3G), glikojen sentazı defosforile edip aktive ederek beslenme döngülerine yanıt olarak glikojen sentezini hassas bir şekilde kontrol ettiğini göstermektedir.36 Bu, enerji depolamasının çok katmanlı bir kontrol sistemiyle ince ayarlandığını ortaya koymaktadır.38

Yapısal Polisakkarit: Biyolojik Mukavemetin Temeli

Selüloz: Doğrusal Zincirlerden Kristal Mikrofibrillere

Yapı: Selüloz, yeryüzündeki en bol biyopolimer olup bitki hücre duvarlarının temel yapısal bileşenidir.40 Tamamen β-1,4 glikozidik bağlarla bağlanmış D-glukoz birimlerinden oluşan, dallanmamış, doğrusal bir polimerdir.6

β-bağı, her bir glukoz biriminin bir sonrakine göre yaklaşık 180° dönmesine neden olur. Bu durum, polimerin düz, şerit benzeri bir konformasyon kazanmasıyla sonuçlanır.6 Bu doğrusal geometri, zincir içi ve zincirler arası yoğun hidrojen bağlarının kurulmasını kolaylaştırır. Bu bağlar, zincirlerin yan yana hizalanarak mikrofibril adı verilen oldukça düzenli, parakristal yapılar halinde paketlenmesine yol açar.6 Bu mikrofibriller, muazzam bir çekme mukavemetine sahiptir.41

İşlev: Bu sert ve çözünmeyen mikrofibriller, bitki hücre duvarında hemiselüloz ve pektin gibi diğer polimerlerden oluşan bir matriks içine gömülüdür. Bu yapı, turgor basıncına dayanmak için gerekli mekanik gücü sağlayan ve hücre büyümesinin yönünü belirleyen, güçlendirilmiş betona benzetilebilecek bir kompozit malzeme meydana getirir.6

Güncel Bulgular: Mikrofibril Mimarisi: Mikrofibrilin hassas yapısı, aktif bir araştırma alanıdır. Geçmişte 36 zincirli bir model yaygın olarak kabul görmekteydi. Ancak, X-ışını saçılımı ve nükleer manyetik rezonans (NMR) spektroskopisi gibi ileri analitik teknikler ve hesaplamalı modellemeler, bu tahminlerin revize edilmesine yol açmıştır. Güncel ve güçlü kanıtlar, artık 18 veya 24 glukan zinciri içeren daha küçük mikrofibrillere işaret etmektedir.44 Bu modeller, basit bir altıgenden daha karmaşık bir kesit şekli olduğunu ve mikrofibrillerin bir araya gelerek kümelenebildiğini veya “ikizlenebildiğini” öne sürmektedir.45 Sentez süreci, plazma zarında bulunan ve rozet şeklinde büyük protein yapıları olan Selüloz Sentaz Kompleksleri (CSC’ler) tarafından yürütülür.42 Revize edilen 18 zincirli model, CSC rozetinin her biri üç farklı selüloz sentaz (CESA) proteini içeren altı alt birimden oluştuğunu öne süren genetik kanıtlarla iyi bir uyum göstermektedir.45

Kavramsal Analiz

Aşağıdaki tablo, incelenen temel polisakkaritlerin yapısal ve fonksiyonel özelliklerini karşılaştırmalı olarak özetlemektedir. Bu tablo, aynı hammaddeden (glukoz) yola çıkılarak, sadece bağ geometrisindeki bir değişiklikle ne kadar farklı “sanat eserlerinin” inşa edildiğini net bir şekilde göstermektedir.

Tablo 1: Temel Polisakkaritlerin Yapısal ve Fonksiyonel Özelliklerinin Karşılaştırılması

Polisakkarit Monomer Glikozidik Bağ(lar) Zincir Yapısı Üst Düzey Yapı Biyolojik Fonksiyon
Nişasta (Amiloz) D-Glukoz α-1,4 Doğrusal, dallanmamış Sarmal (Heliks) Bitkilerde enerji depolama
Nişasta (Amilopektin) D-Glukoz α-1,4 ve α-1,6 Dallanmış Dallanmış sarmallar Bitkilerde enerji depolama
Glikojen D-Glukoz α-1,4 ve α-1,6 Çok dallanmış Yüksek dallanmış globüler Hayvanlarda hızlı enerji depolama
Selüloz D-Glukoz β-1,4 Doğrusal, dallanmamış Mikrofibriller (kristal) Bitkilerde yapısal destek

Nizam, Gaye ve Sanat Analizi

Bilimsel veriler, α ve β glikozidik bağları arasındaki tek bir stereokimyasal ayrımın, derin fonksiyonel sonuçlara yol açtığını ortaya koymaktadır. α-bağı, sarmal bir geometriyle sonuçlanır; bu yapı, polimeri enzimlerin erişimine açık hale getirir ve enerji depolaması için uygun bir konformasyon sunar.15 Buna karşılık, β-bağı, yapısal destek için güçlü, kristal lifler halinde paketlenmeye ideal olan doğrusal, düz şerit benzeri bir geometri meydana getirir.6

Bu durum, rastgele bir sonuçtan ziyade, minimum yapısal bir değişikliğin maksimum fonksiyonel farklılaşmayı sağlamak üzere kullanıldığı üstün bir nizam örneği olarak görülebilir. Yalnızca α-bağlarını tanıyan amilazlar ve yalnızca β-bağlarını tanıyan selülazlar gibi son derece özgül enzimatik sistemlerin varlığı, tutarlı ve amaca yönelik bir sistemin varlığına işaret eden ek bir delil olarak sunulabilir.24 Sistem, sadece belirli bir yapı için değil, aynı zamanda belirli (ve özellikle engellenmiş) bir yıkım için de kurulmuş görünmektedir. Her bir polisakkarit için var olan karmaşık, çok enzimli biyosentetik yollar 17, önceden belirlenmiş bir nihai ürüne ulaşmak için hassas bir şekilde düzenlenen süreçler olarak, altta yatan bir gayeye ve sanata işaret etmektedir.

İndirgemeci Yaklaşımların Eleştirisi

Bilimsel literatürde ve popüler anlatılarda, cansız süreçlere failiyet atfeden dilsel kısayollara sıkça rastlanır (“kimyasal yasalar yarattı”, “moleküller birleşmeyi seçti” gibi). Bu analiz, bu tür yaklaşımları eleştirmektedir. Termodinamik ve kinetik gibi bilimsel yasalar, süreçlerin nihai nedeni veya faili değil, bu süreçlerin işleyişindeki tutarlı tarzın bir tanımıdır.

Bir glukoz monomer yığınından bir nişasta granülü veya bir selüloz mikrofibrilinin oluşumu, yerel entropide bir azalmayı ve belirli bir karmaşıklık ile fonksiyonel bilgide bir artışı içerir. Sadece “glukozun özelliklerini” ve “kimyasal yasaları” gerekçe gösteren tamamen indirgemeci bir açıklama, birleştirme sürecini işlevsel, karmaşık bir bütüne doğru yönlendirmek için gereken özel işlem dizisinin ve bilginin kaynağını açıklayamadığı için eksik kalmaktadır. Yasa, fırça darbesinin desenini tanımlayabilir, ancak ressamı veya resmin amacını açıklayamaz.

Hammadde ve Sanat Ayrımı Analizi

Bu analizde glukoz, ortak “hammadde” olarak tanımlanır. Suda çözünen, basit bir şeker olan glukoz, nihai polimerlerin özelliklerinin hiçbirine tek başına sahip değildir. Polisakkaritler ise farklı “sanat eserleri” olarak sunulur:

  • Selüloz: Glukozda tamamen bulunmayan, muazzam çekme mukavemeti ve çözünmezlik gibi yeni ortaya çıkan (emergent) özelliklere sahiptir.6
  • Nişasta ve Glikojen: Monomerde bulunmayan, kontrollü veya hızlı salınım için optimize edilmiş mimarilere sahip, osmotik olarak nötr, kompakt enerji depoları olma gibi yeni özellikler sergilerler.13

Bu noktada merkezi soru şudur: Bu yeni ve bütüncül özellikler nereden kaynaklanmaktadır? Nihai “sanat eserinin” özellikleri, sadece “hammaddenin” özelliklerinin toplamı değildir. Bu özellikler, hammaddelerin belirli bir düzenlemesinden ve bağlantı şeklinden doğar. Bu durum, sistemin içine, bileşenlerin kendilerinde bulunmayan bir bilgi ve nizamın dahil edildiğine işaret eder. Nişasta ve selülozun fizikokimyasal özellikleri arasındaki karşılaştırma, bu noktayı vurgulamak için kullanılabilir.50

Sonuç

Bu rapor, basit glukoz monomerinden yola çıkarak fonksiyonel olarak özelleşmiş ve mimari olarak karmaşık polisakkaritlere uzanan moleküler yolculuğu sentezlemiştir. Bilimsel veriler, moleküler düzeyde derin bir nizam, hassasiyet ve gaye sistemlerini ortaya koymaktadır. Stereokimyanın hassas bir şekilde kontrol edilmesi, çok enzimli komplekslerin koordine faaliyeti ve ortak bir yapı taşından hayatı sürdüren yeni özelliklerin ortaya çıkması, altta yatan bir ilim ve sanatın güçlü delilleri olarak sunulmaktadır.

Belirlenen metodolojiye uygun olarak bu sonuç, doğrudan bir teolojik iddiada bulunmaz. Bunun yerine, delilleri ve analizi açık bir “yol” veya bir dizi işaret levhası olarak takdim eder. Bu işaretlerin yorumlanmasının –ister hedefsiz maddi süreçlere, ister amaçlı ve yaratıcı bir Faile işaret ettiğinin kabul edilmesinin– okuyucunun kendi aklına ve vicdanına bırakılmış bir muhakeme olduğu ifade edilerek son bulur.

Kaynakça

Bertoft, E., & Avall, S. (1992). A study of the fine structure of amylopectin.

Biliaderis, C. G., Grant, D. R., & Vose, J. R. (1981). Structural characterization of legume starches. II. Studies on acid-treated starches. Cereal Chemistry, 58(6), 502-507.

Cheng, J., Wang, H., Kang, S., & Wang, H. (2019). Application of active starch-based film in food packaging. Foods, 8(6), 201.

Cosgrove, D. J. (2014). Re-constructing our models of cellulose and primary cell wall assembly. Current Opinion in Plant Biology, 22, 122–131. 45

Deng, Y., et al. (2023). Multi-enzyme cascade catalysis technology for functional oligosaccharides. Trends in Food Science & Technology, 131, 1-13.

French, D. (1984). Organization of starch granules. In Starch: Chemistry and Technology (pp. 183-247). Academic Press.

Hizukuri, S., Takeda, Y., & Maruta, N. (1989). Molecular structures of rice starch. Carbohydrate Research, 189, 227-235.

Jane, J. L., & Chen, J. F. (1992). Effect of amylose and amylopectin on gelatinization and retrogradation of starch. Cereal Chemistry, 69(1), 60-65.

Koizumi, K., et al. (1991). High-performance anion-exchange chromatography of homogeneous D-gluco-oligosaccharides and -polysaccharides (amylose) with pulsed amperometric detection. Journal of Chromatography A, 585(2), 207-214.

Manners, D. J. (1989). Recent developments in our understanding of amylopectin structure. Carbohydrate Polymers, 11(2), 87-112.

Mao, W., Zhang, L., Sun, Y., & Ren, J. (2012). Degradation of polysaccharide from Enteromorpha prolifera by hydrogen peroxide and its antioxidant activity. Carbohydrate Polymers, 88(4), 1264-1269.

Paredes-López, O., et al. (1994). Amaranth starch: isolation, and some functional and physicochemical properties. Starch-Stärke, 46(1), 1-6.

Robin, J. P., Mercier, C., Charbonnière, R., Guilbot, A., & Tollier, M. T. (1974). Lintnerized starches. Gel filtration and enzymatic studies of insoluble residues from prolonged acid treatment of potato starch. Cereal Chemistry, 51, 389-406.

Sanders, E. B., et al. (1990). Molecular size and structure of amylopectin of developing barley genotypes. Cereal Chemistry, 67(6), 594-602.

Schoch, T. J. (1964). Iodimetric determination of amylose. In Methods in Carbohydrate Chemistry (Vol. 4, pp. 157-160). Academic Press.

Taki, M., et al. (1988). Fine structure of amylopectin of high-amylose barley. Agricultural and Biological Chemistry, 52(8), 2095-2097.

Weijers, D., et al. (2008). Glycosyltransferases in plant cell wall synthesis. Annual Review of Plant Biology, 59, 169-192.

Wolform, M. L., & Thompson, A. (1956). The structure of amylopectin. Journal of the American Chemical Society, 78(18), 4714-4718.

Alıntılanan çalışmalar

  1. Key Reactions Of Sugars: Glycosylation and Protection - Master Organic Chemistry, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.masterorganicchemistry.com/2018/04/24/reactions-of-sugars-glycosylation-and-protection/
  2. en.wikipedia.org, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://en.wikipedia.org/wiki/Glycosidic_bond#:~:text=A%20glycosidic%20bond%20is%20formed,glycosidic%20bond%20is%20a%20glycoside.
  3. Glycosidic bond - Wikipedia, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://en.wikipedia.org/wiki/Glycosidic_bond
  4. Glycosidic bond (article) | Carbohydrates - Khan Academy, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.khanacademy.org/test-prep/mcat/biomolecules/carbohydrates/a/glycosidic-bond
  5. Oligosaccharides and Polysaccharides - Essentials of Glycobiology …, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK579972/
  6. Cellulose - Wikipedia, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://en.wikipedia.org/wiki/Cellulose
  7. Guidelines for O-Glycoside Formation from First Principles - PMC - PubMed Central, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8461634/
  8. Part 4 of our carbohydrate series. In this presentation, we will focus on the structure of disaccharides, oligosaccharides and polysaccharide, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://cdn.wou.edu/chemistry/files/2020/03/Carbohydrates-%E2%80%93-Part-4-Disaccharides-Oligosaccharides-and-Polysaccharides.pdf
  9. (PDF) Preparation, structural characterization, biological activity, and nutritional applications of oligosaccharides - ResearchGate, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.researchgate.net/publication/378996467_Preparation_structural_characterization_biological_activity_and_nutritional_applications_of_oligosaccharides
  10. Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi » Makale » Prebiyotik … - DergiPark, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://dergipark.org.tr/tr/pub/ejosat/issue/30414/303764
  11. Gıda » Makale » Oligosakkaritlerin Probiyotik Bakterilerin Gelişimi ve Canlılığı Üzerine Etkisi, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://dergipark.org.tr/tr/pub/gida/issue/7001/93249
  12. A Review of Natural Polysaccharides: Sources, Characteristics, Properties, Food, and Pharmaceutical Applications - MDPI, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.mdpi.com/1422-0067/25/2/1322
  13. STRUCTURE OF STARCH GRANULES, erişim tarihi Eylül 27, 2025, http://journal.pttz.org/wp-content/uploads/2018/02/01_Jane.pdf
  14. Structure-function relationships of starch components, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://glaserr.missouri.edu/vitpub/teaching/3700s16/Starch_star201400188.pdf
  15. D- Polysaccharides 1- Starch, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.uomustansiriyah.edu.iq/media/lectures/2/2_2023_01_09!11_38_06_PM.pdf
  16. POLYSACCHARIDES - Asutosh College, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://asutoshcollege.in/new-web/Study_Material/Polysaccharide_09042020.pdf
  17. Biochemistry of Starch and Cellulose Mark Guil8nan The Pennsylvania State University - IEA-USP, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.iea.usp.br/midiateca/apresentacao/guiltinanbiofuels.pdf
  18. Amylopectin - Wikipedia, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://en.wikipedia.org/wiki/Amylopectin
  19. (PDF) Amylopectin - Properties and fine Structure - ResearchGate, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.researchgate.net/publication/221657998_Amylopectin_-_Properties_and_fine_Structure
  20. (PDF) Fine Structure of Amylose and Amylopectin - ResearchGate, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.researchgate.net/publication/343984497_Fine_Structure_of_Amylose_and_Amylopectin
  21. (PDF) Form and functionality of starch - ResearchGate, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.researchgate.net/publication/365013115_Form_and_functionality_of_starch
  22. Starch Metabolism in Plant and Its Applications in Food Industry - Scirp.org, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.scirp.org/journal/paperinformation?paperid=126372
  23. Formation of starch in plant cells - PMC, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4919380/
  24. Studies of Cellulose and Starch Utilization and the Regulatory …, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7182937/
  25. Starch Synthesizing Reactions and Paths: In vitro and in vivo Studies - ResearchGate, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.researchgate.net/publication/274761405_Starch_Synthesizing_Reactions_and_Paths_In_vitro_and_in_vivo_Studies
  26. Recent developments in understanding the regulation of starch metabolism in higher plants, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://academic.oup.com/jxb/article/55/406/2131/585856
  27. Starch biosynthesis in cereal endosperms: An updated review over the last decade - PMC, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8554040/
  28. c0040 Gluconeogenesis and Glycogen Metabolism 8, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.ttuhsc.edu/medicine/medical-education/success-types/documents/gluconeoglycogen.pdf
  29. CHEM 332 Glycogen Metabolism 2023.pdf - Sandiego, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://home.sandiego.edu/~josephprovost/CHEM%20332%20Glycogen%20Metabolism%202023.pdf
  30. Glycogen and its metabolism: some new developments and old themes - CORE, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://core.ac.uk/download/pdf/84830919.pdf
  31. GLYCOGEN METABOLISM — Restricted for students enrolled in MCB102, UC Berkeley, Spring, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://mcb.berkeley.edu/labs/krantz/mcb102/lect_S2008/MCB102-SPRING2008-LECTURE6-GLYCOGEN.pdf
  32. Glycogen Biosynthesis and Metabolism – Part 1, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://cdn.wou.edu/chemistry/files/2020/03/Glycogen-part-1-real.pdf
  33. Glucose is essential for life. We have previously studied the various …, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://rcm1.rcm.upr.edu/centerenvironmental/wp-content/uploads/sites/4/2020/04/gycogen-metabolism.pdf
  34. Fundamentals of glycogen metabolism for coaches and athletes - PMC - PubMed Central, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6019055/
  35. Human glycogenins maintain glucose homeostasis by regulating …, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12267440/
  36. Regulation of Glucose Homeostasis and Lipid Metabolism by PPP1R3G-mediated Hepatic Glycogenesis - PMC, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5426648/
  37. Glycogen and its metabolism: some new developments and old themes - PMC, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4945249/
  38. Regulation of glucose and glycogen metabolism during and after exercise - PMC, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3381815/
  39. Biochemistry - Glycogenolysis - StatPearls - NCBI Bookshelf, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK549820/
  40. A Molecular Description of Cellulose Biosynthesis - PMC, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4710354/
  41. (PDF) An Update on Overview of Cellulose, Its Structure and Applications - ResearchGate, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.researchgate.net/publication/333238435_An_Update_on_Overview_of_Cellulose_Its_Structure_and_Applications
  42. Cellulose Synthesis and Its Regulation - BioOne Complete, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://bioone.org/journals/the-arabidopsis-book/volume-2014/issue-12/tab.0169/Cellulose-Synthesis-and-Its-Regulation/10.1199/tab.0169.pdf
  43. A review on systematic study of cellulose - CORE, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://core.ac.uk/download/pdf/158352402.pdf
  44. Re-constructing our models of cellulose and primary cell wall assembly - ResearchGate, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.researchgate.net/publication/268693770_Re-constructing_our_models_of_cellulose_and_primary_cell_wall_assembly
  45. Re-constructing our models of cellulose and primary cell wall …, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4293254/
  46. Structure of Cellulose Microfibrils in Primary Cell Walls from Collenchyma - Oxford Academic, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://academic.oup.com/plphys/article/161/1/465/6110562
  47. Synthesis and Self-Assembly of Cellulose Microfibrils from Reconstituted Cellulose Synthase - PMC, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5580757/
  48. Direct Measurement of Plant Cellulose Microfibril and Bundles in Native Cell Walls - Frontiers, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.frontiersin.org/journals/plant-science/articles/10.3389/fpls.2020.00479/full
  49. Characterization of Cellulose and Starch Degradation by Extracellular Enzymes in Frankia Strains - MDPI, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.mdpi.com/2313-4321/10/3/114
  50. Physicochemical properties, modifications and applications of starches from different botanical sources - SciELO, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.scielo.br/j/cta/a/fMX63hxm7PkGrhM9n6LCVFz/?lang=en
  51. Redalyc.Physicochemical properties, modifications and applications of starches from different botanical sources, erişim tarihi Eylül 27, 2025, https://www.redalyc.org/pdf/3959/395941535001.pdf
"https://tikipedi.org/index.php?title=Oligosakkaritler_ve_Polisakkaritler&oldid=1265" sayfasından alınmıştır